Эвгенол, душистое вещество

Эвгенол - душистое вещество класса фенолов.

(4-аллил-2-метоксифенол) C₁₀H₁₂O₂ (формула I) 
Название происходит от тропического и субтропического кустарника Евгения (лат. Eugenia) семейства Миртовые, надземные части которого содержат в себе большое количество эфирных масел, в составе которых присутствует эвгенол.

Эвгенол — это бесцветная жидкость с сильным запахом гвоздики. При контакте с воздухом - желтеет. 

Растворяется: в пропиленгликоле, эфирных маслах, в 50%-ном этанолерастворяется в соотношении 1:5÷1:6. Водонерастворимый.

• М.м. 164,2
• Т_кип = 252,7^оС
• d₄²²=1,0664
• n_D²⁰=1,5410
• Т_всп = 110^оС
• Пороговая концентрация запаха 2,38⋅10⁻⁸ г/л
• ЛД₅₀ 2,68 г/кг (для крыс, перорально).

При взаимодействии с водными растворами щелочей образует растворимые соли (эвгеноляты).

При окислении образует ванилин.

При нагревании с щелочами, с платиной на угле изомеризуется в изоэвгенол (формула II).

Распространение в природе: Эвгенол является главным компонентом ряда эфирных масел: гвоздичного (до 85 %), масле эвгенольного базилика (70-80 %), масле колюрии (70-80 %), а также в цитронелловом, иланг-иланговом, аирном, сассафрасовом и некоторых других.

Получение: Эвгенол выделяют из эфирных масел (в частности, через эвгеноляты) или из гваякола аллиловым спиртом или аллилхлоридом.

Применение:

• для составления парфюмерных композиций,
• как отдушка для табака,
• в синтезе изоэвгенола.

Как составная часть, входит в состав обезболивающих, биоцидных препаратов и антисептиков.

Имеет широкое (и давнее) применение в ортопедической и терапевтической стоматологии (в смеси с оксидом цинка) под названием цинкоксидэвгенольного цемента. Он применяется в качестве материала для изолирующих и лечебных прокладок, оттискного материала, временного пломбировочного материала, а также силера в эндодонтии. В среде дантистов чаще употребляется в составе и под названием гвоздичного масла.